ジャニーズ初の慶應大学卒業という超高学歴で知られる櫻井。幼稚舎（小学校）から慶應で、ニュースキャスター抜擢も慶應卒という肩書が有利に働いたことは想像に難くない。父親が総務省の事務次官を務めたこともあり、将来政治家に転身するのでは、というウワサが常にささやかれている。