6位：千賀健永

　千賀が選んだのは、ぐでたまがいっぱいの「ぐでたまらんど」。ゲームで遊んだり、写真を撮ったりできるアトラクションだ。負けたほうがぐでたまのポーズをとるという罰ゲームを賭けて、2人でゲームに挑戦。結果、千賀が勝ち罰ゲームの写真を撮ったが、終始盛り上がらず。オカリナからは、「もうちょっと伸びしろに期待って感じですかね」と言われてしまった。一般女性のコメントも、「自己満デート」「キュンとしない」「楽しさが伝わらない」と、盛り上がらないデートにあきれ気味のものが多く、さらには、藤ヶ谷からも今までのデート企画の中で「いっちばんつまんなかった」と、苦言をもらう始末だった。

5位：二階堂高嗣

　二階堂は、時間帯ごとに違った人気キャラクターと触れ合える、「キャラクターグリーティング」を選択。マイメロディから、「まずは！！　キャンディーファクトリーへ！」という手紙を手渡される。そこにいたバッドばつ丸からも同じように、「次は！　知恵の木へ！」という手紙。最後はハローキティから、「頭皮マッサージ器」のプレゼントを手渡されるというサプライズを行った。しかし、キャラクターらしさを感じない武骨な字の手紙で、オカリナをがっかりさせてしまった。一般女性からも「めんどくさいなぁ」「キャラクターに任せすぎ」と、二階堂がデートを盛り上げようとした仕掛けが裏目に出てしまったようだ。

4位：宮田俊哉
　
　宮田がデートに選んだのは「ミラクリュージョン☆Happiness」でのイルミネーションの中、キティちゃんとダニエルくんが歌って踊る人気のショー。ふたり並んで、ロマンチックなイルミネーションショーを見ながら、ペンライトによる演出も楽しんだ。一般女性からのコメントも、「いい雰囲気♡」「ナイスチョイス！」と高評価。一輪の薔薇を差し出し、オカリナが引っ張ると手から万国旗が出るという、宮田のイリュージョンがプレゼント。そして最後は、「今日、オカリナさんの大切なもの、盗みますから」「あなたの心です」と、アニメファンの宮田らしく、人気アニメ『ルパン三世 カリオストロの城』の名セリフをパロディして締めくくっていた。宮田とのデートを一番楽しみにしていたというオカリナも、「素晴らしい！　期待通り！」と大満足の様子だった。